麥寮鄉昔日為洪雅族南社及貓兒干社的活動範圍,漢人最早的開發重心是海豐港,康熙年間該港已成為沿岸貿易門戶之一。
海豐港在台灣府誌中稱為海防港,雍正八年( 西元1730年)陳、張、石三姓墾首向南社社番請墾麥寮;雍正九年(西元1732年)開為島內貿易之所 ,昔日港灣水深,商船每避風碇泊,早形成店肆;乾隆末年至嘉慶初年又有泉州人向南社社番請墾橋頭、沙崙後、施厝寮、雷厝、許厝等地。至乾隆中期新虎尾溪開河口時,被溪沖壞,街肆荒廢,商勢全移於西北麥寮。當時麥寮因新虎尾溪之故,形成一麥津渡船頭,與大陸貿易之貨物皆由此船頭進出。因當時麥寮盛產大麥與小麥,農民為運輸方便,在船頭旁搭一寮仔,專門堆放成包的麥子,當時人稱此寮為「麥仔簝」。辛亥年時新虎尾溪暴漲改道,麥津渡船頭也因泥沙堆積而淤塞,後來的人就以麥仔簝代表全麥寮。之後,又衍申為麥簝街,最後改為麥寮。
麥寮地區在移民入墾前,此地城為「華武瓏」社群活動的地區,至一六二四年後,轄屬荷蘭殖民政策下的「北部地方會議區」的管轄範圍內;至明鄭時期則隸屬於「北路巡撫司」的管轄範圍。麥寮位於濁水溪南岸,早期該地區的發展因濁水溪河道變遷的頻繁,使其不易有永久性定居型聚落,而麥寮街的興起與其港口海邊豐港的發展有密切的關係,在清代地方志書及采訪冊裡,對海豐港方有較為詳細之紀錄。